Bom galera sou novo no forum e entrei pois tambem estava com problema em 2 trofeus no Gta V:
O salario nosso de cada dia
A hora da verdade
E lendo os comentarios aqui no forum resolvi fazer como alguns sugeriram, entao desabilitei o autosave e fui la em repetir as missoes para faze-las novamente, e para minha surpresa logo ao fim das missoes o trofeu pipocou na hora, agora vou deixar sempre desabilitado e salvar o jogo antes das missoes para nao perder nenhum trofeu.
Espero ter ajudado.
Abs