Uma dica de como peguei todos os troféus que tive problema:
"157" ou "Stick Up Kid": a solução foi criar um novo personagem no online (pode ser na sua conta mesmo, você tem direito a 2 personagens), pular o tutorial e assaltar todas as 20 lojas de novo.
"Sangue no Zóio" ou "Red Mist": não lembro se fiz logout na PSN, mas lembro que só precisei repetir a última Matança (a dos hipsters), porém também não lembro se fui no local para repetir ou se entrei no menu para fazê-lo.
"Condecorado" ou "Decorated": ao invés de 30 medalhas de platina, tive que pegar 33.
"Uma Nova Perspectiva" ou "A New Perspective": tive que fechar a aplicação e abri-la novamente, mas também não lembro se o fiz após logout na PSN.
"Seleção Não Natural" ou "Unnatural Selection": apenas fechei a aplicação e entrei no GTA Online novamente.
Se aparecem outros problemas (ainda não platinei), vou atualizando nesse post mesmo.