O trofeu de ganhar habilidade é como diz o tutorial, só é possivel você comprando a habilidade e jogando para adquiri-la. Você pode até pegar um jogador que já tenha habilidades, mas ai você terá que uma habilidade que ele não tenha e ficar fazendo durante as partidas para evolui-la, por isso é recomendado que você editar algum jogador para conseguir a habilidade mais rapido, a "Velocista" é a melhor, pois tudo que você tem que fazer é apenas correr em campo.
O trofeu de Capitão só é possivel se você realmente jogar a primeira temporada inteira, não podem nem ser suspenso por cartões amarelos ou vermelhos, Uma suspensão e você já perde o trofeu, por isso recomendo para esse trofeu coloque o nivel no Iniciante ou Amador, 5min por partida e tenha paciência, o resto é só fazer gols e tocar a bola que no fim da temporada você é eleito capitão.
Edit: Obs: A primeira temporada com o jogador criado são jogados no maximo 50 a 60 partidas. 5 ou 6 de pre temporada, 5 da Copa e 34 partidas da Liga, mais algumas podem aparecer caso você seja convocado para seleção do seu paÃs. Como já disse é tudo questão de paciência. ^^